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Fuvest 2021 · Primeira fase · Questão 83 · Objetiva

Química · Reações de eliminação, Reações orgânicas

Um dos indicadores de qualidade de mel é a presença do composto orgânico hidroximetilfurfural (HMF), formado a partir de certos açúcares, como a frutose (C6H12O6). A tabela resume os teores de HMF permitidos de acordo com a legislação brasileira e recomendações internacionais.

Uma das possíveis rotas para a formação do HMF a partir da frutose é mostrada, de forma simplificada, no esquema:

Nas setas são mostradas as perdas de moléculas ou grupos químicos em cada etapa. Por exemplo, entre as espécies 1 e 2, ocorrem a saída de uma molécula de água e a formação de uma ligação dupla entre carbonos.

De acordo com o esquema mostrado, as perdas indicadas como I e II correspondem a:

  1. 1-H2O e 1-CH2
  2. 2 OH-
  3. 2 H2O
  4. 1-CH2 e 1-OH-
  5. 1-H2O e 1-OH-

Rascunho

Gabarito

Alternativa C.