Fuvest 2001 · Segunda fase · Questão 3 · Discursiva

Química · Ozonólise, Reações orgânicas, Isomeria

A reação de um alceno com ozônio, seguida da reação do produto formado com água, produz aldeídos ou cetonas ou misturas desses compostos. Porém, na presença de excesso de peróxido de hidrogênio, os aldeídos são oxidados a ácidos carboxílicos ou a CO2, dependendo da posição da dupla ligação na molécula do alceno:

CH3CH=CH2→CH3COOH+CO2CH_{3}CH=CH_{2}\rightarrow CH_{3}COOH + CO_{2}

CH3CH=CHCH3→2CH3COOHCH_{3}CH=CHCH_{3} \rightarrow 2CH_{3}COOH

Determinado hidrocarboneto insaturado foi submetido ao tratamento acima descrito, formando-se os produtos abaixo, na proporção, em mols, de 1 para 1 para 1:

HOOCCH2CH2CH2COOH ; CO2 ; ácido propanóico

  1. Escreva a fórmula estrutural do hidrocarboneto insaturado que originou os três produtos acima.
  2. Dentre os isômeros de cadeia aberta de fórmula molecular C4H8C_{4}H_{8}, mostre os que não podem ser distinguidos, um do outro, pelo tratamento acima descrito. Justifique

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